Al más puro estilo de Capote, el libro narra unos acontecimientos reales pero tan estremecedores como el mejor thriller. John Connolly y James ?Whitey? Bulger crecieron juntos en las duras calles de los suburbios del sur de Boston. Décadas más tarde, a mediados de 1970, sus vidas volvieron a cruzarse. Para entonces, Connolly era una importante figura del FBI en Boston, mientras que Whitey se había convertido en el padrino de la mafia irlandesa.
Connelly convence a su viejo amigo de la infancia para que colabore con el FBI para eliminar a un enemigo común: la mafia italiana. Esta ?alianza del mal?, sin embargo, pronto se le irá de las manos.